Après un mauvais résultat scolaire, Simon décide de s'installer dans un arbre pour être un peu seul. Tout le monde pense qu'il est devenu fou.

Alvin est tellement amoureux d'une fille de l'école qu'il accepte de garder son mainate. Mais après avoir dit quelque chose de compromettant, il a peur que l'oiseau ne le répète...

Tous les enfants de l'école sont accros aux chiens virtuels de leur smartphone. Lorsque les téléphones disparaissent, Alvin est accusé de vol. Il lui faut démasquer le véritable coupable et laver son nom...

Les Chipmunks ont 48 heures pour aider Jeanette à tourner son film d'étude. Ils ont chacun une vision différente du projet, ce qui conduit à quelques désaccords...

Un hypnotiseur change malencontreusement Simon en imbécile heureux juste avant son concours académique. Le pauvre Simon n'est plus que l'ombre de lui-même...

Madame Smith prévient Alvin qu'il va redoubler et être séparé de ses frères s'il ne réussit pas le contrôle de fin d'année.

Persuadés qu'une terrible attaque de zombies se prépare, Alvin et Theodore se mettent en tête d'offrir protection à tous ceux qu'ils aiment.

Pour prouver qu'il est capable de ne pas spoiler les séries préférées des autres, Alvin accepte de ne plus parler pendant 24h.

Les Chipmunks prêtent main forte au propriétaire d'un camp de vacances sur le déclin.

Alvin soupçonne Simon d'être le chouchou de Dave. Avec Théo, ils le défient dans une course de kart pour gagner les faveurs de Dave.

À cause du dysfonctionnement de l'une des inventions de Simon, Jeanette et Alvin se retrouvent à échanger leurs vies.

Alvin s'inscrit à une compétition de karaté mais Dave, Simon et Theodore ont peur qu'il lui arrive malheur.

Brittany se met à la peinture pour impressionner son icône mode. Mais celle-ci ne valide son travail qu'une fois qu'Alvin a tout détruit sans faire exprès. Maintenant Brittany se prend pour une artiste et pense qu'elle est prête à exposer...

Alvin est convaincu que Julie et son fils essaient d'emménager chez eux et tente un tas de choses pour stopper l'invasion avant qu'il ne soit trop tard...

Non sans malice, Alvin se moque férocement du numéro de magie que Simon a essayé de mener à bien. Les deux loustics se défient alors dans un duel de magiciens...

Alvin et Simon pensent que le poisson rouge de Theodore est mort et ils sont prêts à tout pour le remplacer avant qu'il ne s'en rende compte.

Juste au moment où Dave exige que les garçons se concentrent sur leurs résultats scolaires, Theodore doit s'occuper des chats de Madame Croner pendant une semaine.