La ville est menacée quand Simon crée un drone qui a non seulement la capacité de livrer des pizzas, mais aussi d'apprendre.

Théodore voit une étoile filante et fait un vœu. Les Chipmunks doivent maintenant découvrir de quoi il s'agit pour l'exaucer.

Les garçons sont coincés avec Madame Miller comme baby-sitter. Ils tentent chacun leur tour de trouver une remplaçante.

Alvin fait une mauvaise blague de trop à Simon qui décide de lui rendre la monnaie de sa pièce.

Theodore offre un horrible gilet à Dave pour son anniversaire et insiste pour qu'il le porte à un rendez-vous d'affaires.

Jeanette et Eleanor jouent les Sherlock Holmes et Watson en enquêtant sur la mystérieuse disparition de l'ours en peluche de Theodore.

Alvin se fait voler son vélo. Il décide d'aider la police à résoudre l'enquête. Il commence par chercher des indices et suit une piste intéressante...

Afin d'impressionner la fille de ses rêves, Alvin imagine un stratagème des plus singuliers : il déguise Theodore en bébé afin d'émouvoir celle dont il veut prendre le coeur...

Les garçons en ont marre que Dave leur donne des ordres et décident de bâtir une cabane dans un arbre du jardin pour y emménager.